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Tra le numerose emergenze storico artistiche presenti a Vimercate, la più rappresentativa è sicuramente il Ponte di San Rocco, unico esempio di ponte forticato lombardo. Si basa su di un ponte romano del III secolo, cui vennero sovrapposte due porte-torri in età medioevale; il ponte è nei secoli diventato l'ideogramma del borgo di Vimercate.

In età moderna il Vimercatese, come tutta la Brianza, divenne località prescelta dall'aristocrazia milanese per la costruzione di ville e dimore, spesso inserite in straordinari parchi. Alla tipologia della “casa da nobile” può essere assimilato il Casino di caccia Borromeo, edificato nel XIV secolo e impreziosito da uno straordinario ciclo di affreschi in stile gotico-internazionale.
A cavallo tra Seicento e Settecento venne invece edificato in stile barocchetto Palazzo Trotti, che con i suoi affreschi, la quadreria, gli arredi d'epoca è un felice esempio di dimora signorile settecentesca. In stile neoclassico furono edificate alla fine del Settecento due importanti residenze. Villa Gallarati Scotti al centro del borgo di Oreno, che fu progettata da Simone Cantoni e inserita in uno straordinario parco all'inglese, mantenendo citazioni del precedente giardino all'italiana; Villa Sottocasa nel pieno centro storico di Vimercate, che ricorda nelle forme la Villa Reale di Monza, e dove dal 2010 è insediato il MUST museo del territorio.

La diffusione del Cristianesimo ha permeato il territorio di Vimercate, con la costruzione di chiese e monasteri, alcuni dei quali giunti fino a noi. A cominciare dalla Collegiata di Santo Stefano, chiesa plebana fondata nel V secolo, riedificata tra il X e l'XI secolo, arricchita da straordinarie testimonianze pittoriche tra cui gli affreschi nel catino absidale del 1566 di Lattanzio Gambara. Non lontano si trova il Santuario della Beata Vergine del Rosario, un edificio barocco riedificato nel corso del XVII secolo, dove sono presenti significativi apparati decorativi, alcuni opera della bottega dei Nuvolone. Lungo la via Cavour, l'antica Corsia di San Rocco, si trova l'Oratorio di Sant'Antonio, edificato in età viscontea, dove sono presenti brani di un ciclo di affreschi della fine del XV secolo. Tra i numerosi monasteri e conventi documentati, il Convento di San Francesco di Oreno, edificato nella prima metà del XIII secolo e forse visitato dallo stesso Santo di Assisi, conserva un chiostro di impianto cinquecentesco.